Ανεβάζοντας τα βήματά σας προς την Άναξο, μπορείτε να συνεχίσετε νότια προς τον Σκούταρο, τη Φιλιά, την Ανεμώτια και το Σκαλοχώρι, όλα τα παραδοσιακά ορεινά χωριά. Στη συνέχεια θα έρθετε στη Βατούσα, ένα ήρεμο παραδοσιακό χωριό με Μουσείο Λαϊκής Τέχνης. Νότια της Βατούσας θα συναντήσετε τα χωριά Ρεύμα, Πτερούντα και Χύδηρα, ενώ αν συνεχίσετε δυτικά θα φτάσετε στη Μονή Περιβόλης. Κατά τους βυζαντινούς χρόνους ήταν Μοναστήρι αφιερωμένο στην Παναγία. Ανοικοδομήθηκε το 1630. Αξιοσημείωτες είναι οι εικόνες του τέμπλοου και οι αγιογραφίες του 16ου αιώνα.
Σε μικρή απόσταση από το μοναστήρι θα έρθετε στην Άντισσα. Η σημερινή πόλη χτίστηκε κοντά στη θέση της αρχαίας Άντισσας, του πρώτου αιολικού οικισμού του νησιού, με τα ερείπιά της να είναι ακόμα ορατά. Ενώ εκεί μπορείτε να επισκεφθείτε το Πολιτιστικό του Κέντρο. Στα βόρεια της πόλης υπάρχουν δύο παράκτιες περιοχές άξιες στάσης: ο Γαβαθάς και η Λαψάρνα. Στα δυτικά ο δρόμος που σας οδηγεί έξω από την πόλη διακλαδίζεται σε δύο κατευθύνσεις: την ανατολική προς το Σίγρι και τη νότια προς την Ερεσό. Ακολουθώντας την ανατολική διαδρομή θα φτάσετε στη Μονή Υψηλού, χτισμένη στη βραχώδη κορυφή του Όρδυμνου που είναι αφιερωμένη στον Άγιο Ιωάννη Θεολόγο. Η επιλογή της θέσης του δηλώνει τη μεσαιωνική του προέλευση (800 μ.Χ.).
Λίγα χιλιόμετρα δυτικά, θα έρθετε στο Απολιθωμένο Δάσος – ένα μοναδικό φυσικό φαινόμενο, που δημιουργήθηκε από έκρηξη ηφαιστείου πριν από περίπου 15-20 εκατομμύρια χρόνια. Ο δρόμος καταλήγει στο παραλιακό χωριό Σίγρι, όπου μπορείτε να επισκεφθείτε το Μουσείο Φυσικής Ιστορίας-Απολιθωμένο Δάσος, που στοχεύει επίσης στη μελέτη, διατήρηση και προστασία του δάσους. Στη δυτική άκρη του Σιγρίου υπάρχει ένα μικρό κάστρο που χτίστηκε από τους Οθωμανούς. Ακριβώς απέναντι από το Σίγρι βρίσκεται το νησάκι της Νησιώπης όπου μπορεί κανείς να δει απολιθωμένους κορμούς δέντρων κάτω από το νερό. Επιπλέον, το Σίγρι είναι ένα εμπορικό λιμάνι που συνδέει το δυτικό τμήμα του νησιού με το λιμάνι της Ραφήνας (κοντά στην Αθήνα) μία ή δύο φορές την εβδομάδα.
Επιστρέφοντας στη διασταύρωση που οδηγεί στην Ερεσό, θα κατηφορίσετε μέσα από ένα εξίσου βραχώδες τοπίο πριν φτάσετε στην ενδιαφέρουσα, μεσαιωνική Μονή Πυθαρίου, αφιερωμένη στους Αρχαγγέλους. Διαθέτει πληθώρα από ενδιαφέρουσες εικόνες, εκκλησιαστικά αντικείμενα και αγιογραφίες. Αφήνοντας το μοναστήρι και επιστρέφοντας στον κεντρικό δρόμο φτάνετε στην Ερεσό, μια μικρή πόλη με αρχαίες ρίζες. Εδώ γεννήθηκαν η Λυρική Ποιήτρια Σαπφώ (η 10η Μούσα) και ο Θεόφραστος. Τρία χιλιόμετρα νότια, θα βρείτε τη Σκάλα Ερεσού, ένα άλλο γνωστό παραθαλάσσιο θέρετρο με την απάνεμη αμμώδη παραλία της.
Τα ερείπια της αρχαίας πόλης ανακαλύφθηκαν, στη θέση Ξόκαστρο, βορειοανατολικά της Σκάλας Ερεσού, Τα ευρήματα περιλαμβάνουν τείχη, το θέατρο, το πρυτανείο, την αγορά και τους αρχαίους ναούς. Στη θέση Βίγλα, υπάρχουν τα ερείπια μεσαιωνικών και τουρκικών μικρών πύργων και μια παλαιοχριστιανική εκκλησία (5ος μ.Χ. αιώνας). Μπορείτε να δείτε τα ευρήματα των ανασκαφών στο Αρχαιολογικό Μουσείο. Στα ανατολικά της Σκάλας Ερεσού μπορείτε να επισκεφτείτε το γραφικό χωριό Μεσότοπος και από εκεί να φτάσετε στην παραλία στον οικισμό Ταβάρι. Επιστρέφοντας στον κεντρικό δρόμο, θα κατευθυνθείτε προς την ενδοχώρα προς την Άγρα, ένα άλλο μικρό χωριό με παραδοσιακά έθιμα.
Φεύγοντας από την Άγρα κατηφορίζετε ξανά προς την ακτή του κόλπου της Καλλονής και θα φτάσετε στις παραλίες Μάκαρα και Αποθήκα. Τα ερείπια αρχαίων κτισμάτων στην περιοχή αυτή αποδεικνύουν την ύπαρξη αρχαίων οικισμών. Ταξιδεύοντας πλέον παραλιακά κατά μήκος του κόλπου της Καλλονής, το τοπίο αλλάζει σε μια κατάφυτη πεδιάδα. Χτισμένο στις καταπράσινες πλαγιές ενός λόφου, θα βρείτε την Παρακύλα και τη Σκάλα της, όπου μπορείτε να κολυμπήσετε στα ζεστά νερά του κόλπου της Καλλονής και να απολαύσετε την παραδοσιακή φιλοξενία. Συνεχίζοντας το ταξίδι σας βόρεια φάτε θα φτάσετε στην Καλλονή, την αρχή αυτού του ταξιδιωτικού.